В комедийном фильме "Холостяк Гари" главные роли исполняют Джей Мор и Пола Маршалл, погружающие зрителя в запутанную жизнь Гари Барнса – маляра-подрядчика, только что пережившего развод. Гари пытается справиться с последствиями своего неудачного брака с Эллисон, которая в течение 15 лет была его спутницей. Их разлад оказался непростым: каждому из них предстоит не только преодолеть эмоциональные трудности, но и найти новый смысл жизни, а также адаптироваться к новому статусу родителей, которым им необходимо оставаться вместе ради своих двоих детей. Луиза, 11-летняя дочь, ярко проявляет признаки политической и экологической осведомленности, в то время как её 14-летний брат Том скромничает в общении с противоположным полом и находится в поисках своей идентичности. Гари, будучи обаятельным и остроумным, оказывается на распутье. В его жизни появляются новые чувства, когда он знакомится с Ванессой. Однако, его страх перед реакцией Эллисон заставляет его скрывать это начало новой главы. Гари мучительно пытается следовать «Правилам идеального развода», которые, по его мнению, помогают минимизировать конфликты. Ситуация начинает меняться, когда Эллисон объявляет, что решила выйти замуж за их семейного психолога, что становится для Гари толчком к принятию решения двигаться дальше. Этот неожиданный поворот заставляет его переосмыслить свою жизнь и отношения с бывшей супругой, детьми и новой возлюбленной. Гари оказывается в ситуации, где теперь ему необходимо искусно балансировать между чувствами, обязанностями и новым началом, одновременно сталкиваясь с комичными и порой нелепыми ситуациями. В результате фильм сочетает в себе элементы романтики и юмора, показывая, что даже после окончания одной главы в жизни, всегда есть возможность начать новую. Гари станет примером того, как важно учиться на собственных ошибках и открывать новое, не теряя связи с тем, что было. В "Холостяке Гари" зрители не только посмеются, но и смогут поразмыслить о том, что такое истинные отношения и как справляться с жизненными трудностями.