В унылой и обыденной школьной жизни Кэйки Кирю внезапно происходит неожиданное событие — он получает любовное письмо. Это открытие наполняет его сердце радостью, ведь, наконец, у него появляется шанс на отношения с девушкой. Однако радость быстро сменяется тревогой, когда он обнаруживает, что в конверте нет имени отправителя, а рядом лежит белое женское белье. На первый взгляд это может показаться простым недоразумением, однако Кэйки решает разгадать загадку и выяснить, кто же отправила ему это послание. Приступая к поискам таинственной "Золушки", оставившей за собой трусики, он встречает несколько девушек, которые способны удивить его не только своей привлекательностью, но и весьма необычными наклонностями и желаниями. Каждая из них, оказавшись в его жизни, открывает новые горизонты экстравагантных увлечений и смелых фантазий. Кэйки становится свидетелем того, как среди его ровесниц скрываются настоящие любительницы различных извращений, и вскоре он сталкивается с тем фактом, что его роль в этой игре оказывается гораздо более активной, чем он предполагал. В курьезном и порой непростом путешествии по миру подростковой сексуальности и романтики, главный герой начинает понимать, что его восприятие любви и отношений меняется. Он открывает для себя, что даже души с неоднозначными желаниями могут быть добрыми и милыми. Постепенно Кэйки начинает переосмысливать свои представления о норме и личных границах, исследуя, что на самом деле означает быть собой и принимать других такими, какие они есть. Фильм "Полюбишь ли ты извращенку, если она милая?" не только провоцирует на размышления о предвзятых мнениях и обыденных стереотипах, но и поднимает важные вопросы о любви и принятии. В процессе своего становления Кэйки познает множество уроков о доверии, уважении и страсти, понимая, что настоящие чувства могут принимать самые неожиданные формы.